海洋天然产物Ningalin A的仿生合成研究

【摘要】本论文主要对海洋天然产物NingalinA的仿生合成以及吡咯衍生物的合成方法进行了研究,主要包括以下两个部分：第一章：海洋天然产物NingalinA的仿生合成研究NingalinA是从澳大利亚西部附近宁哥路珊瑚礁的Didemnum属海鞘中分离出的一种海洋天然产物,它是一种高度不饱和(15个不饱和度)的芳香族化合物。在核磁共振下只能观察到5个氢原子。NingalinA的特殊结构,引起了有机合成化学家的关注。文献报道NingalinA的生源合成前体化合物是多巴,但未见由多巴合成NingalinA的生物或仿生合成报道。经文献调研,我们推测了由多巴合成NingalinA的生源合成途径,并由此设计NingalinA的仿生合成路线。以商业易得的左旋多巴为起始原料,首先对左旋多巴的羧基以及酚羟基进行甲基化保护,得到3,4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯。然后3,4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯在Cu(OAc)2的作用下,“一锅”发生脱氢、脱氨和环化反应得到关键的吡咯中间体,由此关键中间体经氧化环化的仿生反应途径,对海洋天然产物NingalinA进行了仿生合成研究。第二章：毗咯衍生物合成方法的研究(综述)吡咯及其衍生物,是一种极其重要的含氮五元杂环化合物,它广泛的存在于各种天然产物和药物当中,也被广泛的应用在材料科学当中,特别是多聚吡咯在超分子化学,光学化学中扮演着越来越重要的角色。由于吡咯类化合物具有良好的生物活性和药物活性,因此对此类化合物的合成和应用研究一直都受到了有关研究领域科学工作者的广泛关注和重视。本章主要概述了吡咯及其衍生物传统的经典合成方法以及近年来所发展的新的合成方法。
【作者】刘林；
【导师】谢志翔；
【作者基本信息】兰州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】NingalinA；海洋天然产物；仿生合成；吡咯衍生物；氨基酸甲酯；

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